Résident de Manotick, un village en bordure de la rivière Rideau, A.Y. Jackson se rend fréquemment à Ottawa en autobus dans les années 1950. Rapidement, l’artiste se lasse des horaires changeant du transport en commun et emménage en 1962 au centre-ville d’Ottawa sur la rue Mac Laren. À partir de ce moment, Jackson est sans cesse sollicité à participer à diverses activités sociales. Malgré son agenda bien rempli, l’artiste se rend fréquemment dans les campagnes de la région afin d’y produire des esquisses. Pendant cette période, l’artiste,  surnommé « Alec » par ses amis, dépeint les paysages des régions de l’Outaouais. Toutefois, sans permis de conduire, ses déplacements sont plus difficiles. Heureusement, grâce à sa renommée ainsi qu’au réseau social qu’il a bâti à Ottawa, un volontaire se propose toujours pour le conduire dans ses excursions.